Për Sergio Conceiçao debutimi si trajner i Milan do të mbetet i paharruar. Kjo pasi skuadra e tij ka siguruar një fitore me përmbysje 2-1 ndaj Juventus në gjysmëfinalen e Superkupës së Italisë.

Ndeshja, e zhvilluar në Riyadh, ka niur me dominimin e Juventusit që ka kaluar i pari në avantazh. Në minutën e njëzetë, Kenan Yıldız, ka shfrytëzuar një pasim nga Khephren Thuram dhe ka gjuajtur saktë në këndin e sipërm të djathtë të portës së Mike Maignan.

Pas golit të Yıldız, Juventus ka vazhduar ta kontrollonte lojën me pasime të qeta dhe duke e mbajtur Milanin nën presion. Pavarësisht mundësive, skuadrat janë futur në pushim me rezultatin 1-0 për Juventus.

Në minutën e shtatëdhjetë, Milan e ka marrë një mundësi për të barazuar pas një faulli të Manuel Locatelli kundër Christian Pulisic brenda zonës. Pulisic e ka marrë përsipër goditjen nga pika e bardhë dhe, edhe pse gjuajti në qendër, fuqia e goditjes ka bërë që portieri i Juventusit, Michele Di Gregorio, të mos mund ta parandalonte topin dhe ta dërgonte atë në rrjetë për 1-1.

Ky gol i barazimit ka ndihmuar Milanin ta rimarrë kontrollin e lojës dhe vetëm pesë minuta më vonë e ka arritur përmbysjen. Rafael Leao ka krijuar një mundësi për një pasim të mundshëm, por në momentin e pasimit, Federico Gatti, me një ndërhyrje, e ka dërguar topin në rrjetën e tij për një gol që i ka dhënë Milanit avantazhin 2-1.

Juventus është munduar të reagonte, por pa sukses, dhe Milan ia ka arritur ta sigurojë një fitore që e ka çuar në finale, ku do të ndeshet me rivalët e qytetit, Inter, për Superkupën e Italisë.